一八九九年（清光绪二十五年）

　　二十岁。春季，在许幻同盛情邀请下，携全家迁入沪南青龙桥许家城南草堂，幻园为叔同所居院落题名“李庐”。

　　与许幻同、袁希濂、蔡小香、张小楼结成金兰兄弟，号称“大涯五友”。此外，还与文坛名人毛子监、李力园、刘泯松等过从甚密。叔同文才过人，深得诸友好评，许幻园妻宋贞在《题大涯五友图五绝》中盛赞叔同云：“李也文名大如斗，等身著作脍人口。酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友。”叔同在《清平乐·赠许幻园》一词中曾对此间生活予以描述：“城南小住，情适闲居赋。文采风流合倾慕，闭户著书自足。阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。篱畔菊花未老，岭头又放梅花。”是年，叔同长子葫芦产后即夭折。