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二十二岁，年初，将个人诗作结集《李庐诗钟》，署名“当湖惜霜仙史”，在沪印行。
二月间，北上天津探望家人，抵津后适逢兄文熙赴豫，叔同本欲再赶往河南，但因义和团抗击八国联军，道路阻滞，未能成行，遂在津滞留两月有余，其问曾入京看望名伶杨翠喜，回津后作词《菩萨蛮·忆杨翠喜》以为纪念。叔同此次北上留有多首诗词佳作，如《南浦月·北行留别海上同人》、《轮中枕上闻歌》、《到津愁不成寐》等，返沪后将之辑成《辛丑北征泪墨》，赵幼梅为之题诗云：“与子期年常别离，乱后握手心神怡。又从邮筒寄此诗，是泪是墨何淋漓？！”该书面世后，在沪获得各界人士高度评价。
九月间，考入位于上海徐家汇的交通大学前身南洋公学特班，改名李广平。该校总教习为著名教育家蔡元培，他鼓吹民主、提倡新学，开设英语、国际法等诸多新学课程。同学中有黄炎培、邵力子等后来的著名人士。叔同与师生们相互切磋，获益颇多。
是年秋，叔同曾赴河南开封参加乡试，未取。
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