一九零二年(清光绪二十八年)
二十三岁。继续在南洋公学特班学习。 秋季,与袁希濂同以“嘉兴府平湖县监生”资格赴杭州参加乡试,因在文章中大倡维新,再次落第。 八月在上海访名妓谢秋云,作《七月七日在谢秋云妆阁诗以谢之》诗以留念。 在南洋公学与同学合演新剧《六君子》等。 年底,因南洋公学校方禁止学生阅读《民报》一类进步书籍,压制学生的言论自由,特班学生在蔡元培的带领下掀起我国近代史上首次学潮,随即愤而退学。十一月,二十几名退学学生全部加入由蔡元培任总理、吴稚晖任学监的“爱国学社”继续学习。叔同在课余还参加《苏报》的编辑工作。