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二十八岁。受日本浪人剧、新剧的影响，在东京与曾延年（即曾孝谷，字存吴）等共同发起成立“春柳社”，是近代中国最早的话剧团体，开中国新剧表演艺术之先。日本著名戏剧艺术家藤泽浅二郎为剧社顾问。
七月间，我国两淮流域发生水灾，为赈济灾民，叔同与曾延年等共同组织春柳社成员排演新居《茶花女遗事）（即小仲马名著《茶花女》之第三幕最后两场），叔同亲饰茶花女玛格丽特，曾延年饰亚芝父，唐肯饰亚芒。该居（在神田区青年会剧场公演取得巨大成功，《东京日报》为之发布消息并赞扬李叔同“扮演的蔽奥丽达优美婉丽，使东京观众大为轰动”。日本戏居剧界著名评论家松翁则盛赞此举“在中国放了新剧的烽火！”“茶花女）的演出成功，极大地促进了春柳社的发展，春柳社迅速发展至八十多人，不久义在东京本乡座剧场举行了“丁未演艺大会”，演出新剧《黑奴吁天录》，该居（由曾延年自美国小说《汤姆叔叔的小屋》改编而成，藤泽浅二郎亲任导演。李叔同饰演爱米丽夫人及破醉汉两个角色，并兼任舞美TRTT等职。此剧的公演又大获成功，获得日本戏剧评论界的高度赞扬。
此后，春柳社又排演过《生相怜》、《画家与其妹》，等剧，李叔同均扮演重要角色。
后来，因清政府驻日公使馆发出布告，禁止留学生上台演戏，并以取消“留学费用”相威胁，春柳社被迫逐渐停止了活动。
是年，李叔同与自己的绘画模特、一位日本姑娘逐渐相爱，并娶其为妻。
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