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李叔同，年十八，在母亲作主之下与俞氏结婚。越年戊戌政变，他就奉母迁居上海。这时袁希濂、许幻园（金荣）等在城南草堂组织一个「城南文社」，每月会课一次，课卷由张蒲友孝廉评阅，定其甲乙。这一年，李叔同十九岁，初入文社写作俱佳。
许幻园爱其才华，便请他移居其城南草堂，并特辟一室，亲题「李庐」二字赠他。李叔同的《李庐印谱》、《李庐诗钟》、《二十自述诗》等就是在这里作的。这些著作已经失传，只留下几篇叙文而已。这时他与江湾蔡小香、江阴张小楼、宝山袁希濂，华亭许幻园五人结拜金兰，号称「天涯五友」。许幻园夫人宋梦仙（贞）有《题天涯五友图》诗五首，描写五人不同的性格。其中有一首云：「李也文名大似斗，等身著作脍人口。酒酣诗思涌如泉，直把社陵呼小友」！就是咏他。这个时期，李叔同又与常熟乌目山僧（宗仰）、德清汤伯迟、上海任伯年、朱梦庐、高邕之等书画名家，组织「上海书画公会」，每星期出版书画报纸，由中外日报社随报发行。这是上海书画界最初出版的报纸。李叔同（署名李漱筒）曾于该报刊登鬻书和篆刻润例。
庚子之役以后，他自上海回津，拟赴豫探视其兄，临行填《南浦月》一阕留别海上，词云：
杨柳无情，丝丝化作愁千缕。惺依如许，紫起心头绪。谁道销魂，尽是无凭据。离亭外，一帆风雨，只有人归去。
时因道路阻塞，未获晤见其兄，在天津住了半月，仍回上海。他将途中见闻，写成《辛丑北征泪墨》出版。他回上海以后，正好南洋公学开设特班，招考能作古文的学生二十余人，预定拔优保送经济特科。他改名李广平应考，被公学录取。南洋公学特班聘请蔡元培为教授，上课时由学生自由读书，写日记，送教授批改，每月课文一次；蔡氏又教学生读日本文法，令自译日文书籍，暗中鼓吹民权思想。一九零三年上海开明书店发行的《法学门径书》、《国际私法》，就是李广平在南洋公学读书时期所译的。当时同学为蔡元培赏识的有邵闻泰（力子）、洪允祥（樵舲），王莪孙、胡仁源、殷祖伊、谢沈（无量）、李广平（叔同）、黄炎培、项骧、贝寿同等，都是一时之秀，后来成为各方面的有名人物。一九零二年秋，各省补行庚子辛丑恩正讲科乡试，李广平也以嘉兴府平湖县监生资格，报名应试，考了三场未中，仍回南洋公学就读。
一九零三年冬，南洋公学发生罢课风潮，全体学生相继退学。李叔同退学后，感于当时风俗颓废，民气不振，即与许幻园、黄炎培等在「租界」外创设「沪学会」，开办补习科，举行演说会，提倡移风易俗。当时流行国内的《祖国歌》就是他为「沪学会补习科」撰写的。此外他又为「沪学会」编写《文野婚姻新戏剧本》，宣传男女婚姻自主的思想。
一九Ｏ五年四月，母氏王太夫人逝世，改名李哀，后又名岸。他以幸福时期已过，决心东渡日本留学。临行填了一阕《金缕曲》，留别祖国并呈同学诸子。词曰：
被发佯狂走。莽中原，暮鸦啼彻，几枝衰柳。破碎河山谁收拾，零落西风依旧。便惹得离人消瘦。行矣临流重太息，说相思刻骨双红豆。愁黯黯，浓于酒。漾情不断淞波溜。恨年来絮飘萍泊，遮难回首。二十文章惊海内，毕竟空谈何有。听匣底苍龙狂吼。长夜凄风眠不得，度群生那惜心肝剖？是祖国，忍孤负。
读来真是激昂慷慨，荡气回肠。「三十文章惊海内」，看他当时何等自负，但他感到空谈毕竟是没有用的。
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