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李哀于一九Ｏ五年秋东渡日本，首先在学校补习日文，同时独力编辑《音乐小杂志》，在日本印刷后，寄回国内发行，促进了祖国新音乐的发展。又编有《国学唱歌集》一册，在国内发行，这些在中国新音乐史上都起到了启蒙的作用。这时他和日本汉诗界名人槐南（森大来）、石滩（永皈周），鸣鹤（日下部东作）、种竹（本田幸）等名土时有往来，很得到他们的赏识。
一九Ｏ六年九月，考入东京美术学校，从留学法国的名画家黑田清辉学习西洋油画。这个学校是当时日本美术的最高学府，分别用英语和日语授课。李岸初入学时，是听英语讲授的。当他考人东京美术学校不久，大概由于那时清国人（时日本人对中国人的称呼）学油画的少，所以东京《国民新闻》的记者特别前往采访。其访问记题为《清国人忠于洋画》，发表于明治卅九年（一九Ｏ六）十月四日的《国民新闻》，并登有他的西装照片和速写插图。
据程清《丙午日本游记》同年十月十三日访问东京美术学校时记载，该校「学科分为西洋画、日本画、塑像、铸造调漆、莳绘（即泥金）木雕刻、牙雕刻、石雕刻、图案等。西洋画科之木炭画室，中有吾国学生二人，一名李岸，一名曾延年。所画以人面模型遥列几上，诸生环绕分画其各面」。现存李叔同的木炭画少女像的照片，据丰子恺的题记，是李叔同最初学西洋画时的作品，看来也许就是那时按照这个「人面模型」所画的。
李叔同除在东京美术学校学习油画外，又在音乐学校学习钢琴和作曲理论；同时又从戏剧家川上音二郎和藤泽浅二郎研究新剧的演技，遂与同学曾延年等组织了第一个话剧团体「春柳社」。一九０七年春节期间，为了赈济淮北的水灾，春柳社首次在赈灾游艺会公演法国小仲马的名剧《巴黎茶花女遗事》，李叔同（艺名息霜）饰演茶花女，引起许多人们的兴趣，这是中国人演话剧最初的一次。欧阳予倩受了这次公演的刺激，也托人介绍加入了春柳社。
第二次的公演是一九Ｏ七的六月，称为「春柳社演艺大会」，演的是《黑奴吁天录》。春柳社在《开丁未演艺大会的趣意》上说：「演艺之事，关系于文明至巨。故本社创办伊始，特设步部研究新旧戏曲，冀为吾国艺界改良之先导。春间曾于青年会扮演助善，颇辱同人喝采；嗣后承海内外士夫交相赞助，本社值此事机，不敢放弃。兹订于六月初一初二日，借本乡座举行「丁末演艺大会」，准于每日午后一时开演《黑奴吁天录》五幕。所有内容概论及各幕扮装人名，特列左方。大雅君子，幸垂教焉。」
春柳社第二次演出《黑奴吁天录》，李息霜扮演美国贵妇爱美柳夫人，曾得到日本戏剧家土肥春曙和伊原青青园的好评＜见日本明治四十年（一九０七）《早稻田文学》七月号《清国人之学生剧》）。
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